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その時に状況で変わります。
特に金銭が絡むことならなおさら慎重な判断が必要です。

基本的には「やる後悔」のほうが好きです。
それは経験からでしか本当の成長はないと考えています。
失敗があってこその成功につながります。

ただ、大きい金額が絡むことについては慎重に行動します。
例えば、不動産を購入するとか、新しいプロジェクトに100万円かかるとか。
失敗した場合のリスクが高すぎる場合です。

本業の場合、お店だったり、商品だったりは、それ自体がないと始まらないので投資すると思います。
僕の場合はデザイン会社だったので、コンピュータやプリンタ、カラーコピー機、事務所の保証料など300万円ぐらいは最初に投資した経験があります。

お金がそれほどかからないことは、積極的にチャレンジしています。
やらない後悔のほうが後で大きくなります。
なにより行動したことによる経験値は今後の仕事や人生に役立ちます。

新しいことを、違ったやり方、新しいソフトを使う、いろいろありますが人は慣れ親しんだほうに行動するものです。
気持ちを鼓舞し「さぁやるぞ！」と自分に言い聞かせて行動しています。
そういうクセを若い時からつけると、歳をとってもその気持ちや行動が自然にできるようになります。